Подлинной школой для Шишкина стал Валаам, служивший местом летней работы на натуре академическим ученикам-пейзажистам. Шишкин был увлечен дикой, девственной природой живописного и сурового архипелага валаамских островов с его гранитными скалами, вековыми соснами и елями. Уже первые проведенные здесь месяцы явились для него серьезной практикой в натурной работе, способствовавшей закреплению и совершенствованию профессиональных знаний, большему постижению жизни природы в многообразии и взаимосвязи растительных форм.
Этюд "Сосна на Валааме" - один из восьми удостоенных в 1858 году серебряной медали - дает представление об увлеченности, с которой художник подходит к изображению натуры, и о начавшем проявляться уже в то время характерном свойстве дарования Шишкина - содержательном восприятии природы. Тщательно выписывая высокую, стройную, красивую по своему контуру сосну, Шишкин в ряде характерных деталей передает суровость окружающей местности. Одна из этих деталей - прислонившийся к сосне старый покосившийся крест - создает определенный элегический настрой.
В самой натуре, Шишкин ищет такие мотивы, которые позволили бы раскрыть ее в объективной значимости, и старается воспроизвести их на уровне картинной завершенности, о чем со всей наглядностью можно судить по другому этюду той же серии - "Вид на острове Валааме" (1858 г.). Условность и некоторая декоративность цветового решения соседствуют здесь с тщательной проработкой деталей, с тем пристальным всматриванием в натуру, которое станет отличительной чертой всего дальнейшего творчества мастера. Художник увлечен не только красотой открывшегося перед ним вида, но и разнообразием природных форм. Их он стремился передать как можно конкретнее. Этот суховатый по живописи, но свидетельствующий о хорошем владении рисунком этюд лег в основу конкурсной картины Шишкина "На острове Валаам. Какко", демонстрировавшейся на академической выставке 1860 года и удостоенной Большой золотой медали.
В 1867 году художник снова отправился на легендарный Валаам. На Валаам Шишкин поехал совместно с семнадцатилетним Федором Васильевым, которого опекал и обучал живописи.